Curiosa sintesi del cinnamile benzoato

Ciao forum, oggi sono carico, quindi voglio condividere con voi un'altra sintesi che sull'iter di reazione mi ha lasciato alquanto preplesso.

La reazione in questione è la sintesi dell'ennesimo estere, il quale dedico ad Al.

Al provò la sintesi del cinnamato di benzile, io ho provato la sintesi del benzoato cinnamilico.

(prodotti diversi sintetizzati da Al e da me)

Tale sintesi viene svolta in maniera differente rispetto alla classica esterificazione di Fischer, si tratta della reazione di un acilcloruro con un alcool.

-Reagenti:Benzoilcloruro (di sintesi) circa 0,7g http://en.wikipedia.org/wiki/Benzoyl_chloride :irritante:

Alcool cinnamico (comprato) circa 1g http://en.wikipedia.org/wiki/Cinnamyl_alcohol

http://img199.imageshack.us/i/58337453.jpg/

(i reagenti, destra l'alcool cinnamico a sinistra il benzoile cloruro)

-Reazione:

C6H5-CH2=CH2-CH2OH+ C6H5COCl===>C6H5COOCH2-CH2=CH2-C6H5+ HCl

-metodologiaIn un pallone da 25ml viene posto l'alcool (che si presenta solido basso fondente) e goccia a goccia si aggiunge il benzoil cloruro, la reazione è pittosto esotermica e si sviluppa acido cloridrico.

Si nota che l'ambiente di reazione si tinge di un giallo leggero.

http://img88.imageshack.us/i/53600243.jpg/

(dopo la reazione)

Dopo un 10minuti la micela viene portata all'ebbollizione e succede una cosa deciamente imprevista: la soluzione si tinge di viola, un viola molto carico, tipo Ti3+.

http://img18.imageshack.us/i/97338544.jpg/

(dopo il riscaldamento)

Ora la vetreria è pulita, di questo ne sono sicuro, e tale colore NON me lo spiego in nessun modo.

Ho aggiunto circa 5ml di acqua distillata, e si è formata un'emulsione gialla con la soluzione viola permanete sul fondo del pallone.

A tale schifezza ho aggiunto 5ml di etere per estrarre il possibile estere formatosi, e la colorazione viola è scomparsa.

Si sono formati due layer, uno superiore, giallo scuro come la miscela di reazione prima del riscaldamento, ed una parte inferiore incolore.

http://img251.imageshack.us/i/71910562.jpg/

(dopo l'aggiunta dell'etere)

Domani o quando avrò pazienza completerò il lavoro, ora non sono più lucido.

Ottimo l'alcool cinnamico... è nella lista dei prossimi acquisti già da un pezzo. Deve avere un buonissimo odore.

Per quanto riguarda la reazione, penso che sia simile al problema che mi si era presentato con una Fischer tra butirrico e amilico... la soluzione era diventata esattamente viola!! Ci sono anche le foto nella discussione in sintesi sull'amilbutirrato

Dovrebbe trattarsi di prodotti di decomposizione e cose di questo genere, non di certo del prodotto desiderato. Certo è che per quella miscela raggiungere il p.e. mi sembra un riscaldamento veramente eccessivo...

Comunque il cinnamile benzoato dovrebbe essere un po' poco odoroso, o sbaglio?

decomposto a cosa?

si l'odore è molto simile al'alcool di partenza ma più pungente e meno "delicato"

Quel violaccio capita, sono reazioni secondarie indesiderate, ma sapere quali è chiedere troppo!

Fin che continui gli esperiementi io guardo le formule: non sembrano due gemelline?

Sono quasi identiche anche le caratteristiche fisiche: dovresti ottenere una massa cristallina (ma ne hai poco!) fondente ad una trentina di gradi.

prodotto isolato!

ecco come si presnta,come previsto è cristallino e bassofondente!

per il club del profumo, l'odore a mio avviso ricorda tantissimo l'acqua di rosa!

In gamba Chef, così mi piace!

Il colore nocciolino è accettabile, non si può aver tutto

L'odore più che di rosa dovrebbe essere "balsamico", ma come il solito è molto soggettivo; il p.f. anche in questo caso è appena sopra i 30°, quindi prendendone in mano un cristallino deve fondere.

confermo un punto di fusione molto prossimo ai 28-29°C