Cumene

Materiali:

- benzene anidrificato (basta farlo bollire mezz'oretta con un Dean Stark e scartare l'acqua raccolta nella trappola)

- isopropile bromuro

- AlCl3 anidro

- agitatore magnetico riscaldante

- refrigerante a bolle

- pallone a 3 colli

- imbuto gocciolatore

Procedimento:

In un pallone a 3 colli da 250ml si pesano velocemente 3,4g di AlCl3 anidro, la polvere viene coperta subito con 130ml di benzene anidro, si inserisce un'ancoretta magnetica ben asciutta e sul collo centrale si monta un refrigerante a ricadere, in uno dei due colli laterali si inserisce un termometro e nel terzo collo viene inserito un imbuto gocciolatore caricato con 26,6g di isopropile bromuro diluiti con 50ml di benzene anidro.

Si accende l'agitazione magnetica e lentamente si cala l'alogenuro alchilico, la reazione non è per niente esotermica e si nota che è partita solamente per il cambiamento di colore della soluzione verso il giallo e la dissoluzione dell'AlCl3.

Quando circa metà dell'alogenuro è stato aggiunto si comincia a riscaldare la soluzione, continuando sempre l'aggiunta dell'alchilante. Quando la temperatura arriva intorno ai 40°C si comincia a notare l'evoluzione di HCl/HBr gassosi dalla sommità del refrigerante.

Portare lentamente la soluzione ad ebollizione e lasciare  riflusso fino a quando non viene più espulso HCl, sono necessarie circa 2h. Pian piano la soluzione diventa più scura e precipita un olio scuro, probabilmente un complesso con AlCl3.

Terminato il periodo di riflusso la reazione viene spenta versando dall'alto del condensatore circa 50ml di HCl al 10%, si ottiene una fase organica colorata in giallo e una fase acquosa incolore. Si scarta la fase acquosa, mentre la fase organica viene lavata in imbuto separatore con una soluzione diluita di NaOH e poi con acqua fino a neutralità.

Il benzene in eccesso viene eliminato raccogliendo ciò che passa scaldando con bagno ad acqua. Il residuo viene frazionato raccogliendo ciò che bolle tra 145 e 160°C, si ottengono 11,55g di liquido incolore e dal caratteristico odore di lucido da scarpe (al lo avevi descritto proprio bene!), molto simile a quello del t-butil benzene.

La resa non è stata molto elevata, solo un 44%, ma mi accontento..ho preparato l'idrocarburo solo per sentirne l'odore, non ci voglio fare nient altro...

Probabilmente ho spento la reazione troppo presto, abbattendo la resa...questa è la spiegazione più logica..

Sa davvero di lucido da scarpe? Non ho mai annusato il cumene... Figata.

Bella sintesi. Peccato per la resa...

Sarebbe da provare a farci qualche reazione sopra, giusto per usarlo.

Potresti alogenarlo in alfa per poi fare un'eliminazione ed ottenere del prezioso alfa metilstirene.

marco the chemistry ha scritto:

Materiali: - isopropile bromuro

Complimenti per la sintesi, come al solito...  Scusa la domanda che non c'entra nulla: come fai a mettere i link associati a una parola senza che compaia tutta la stringa dell'indirizzo internet? 

Grazie ohilà!Per inserire i link così, devi schiacciare la 11esima icona da destra della seconda fila nella barra che ti compare quando invii una discussione, sono due maglie di catena intrecciate, si apre una finestrina e lì inserisci il link. Zodd lascia perdere quel coso, lascia perdere la sintesi del fenilacetone.... Il cumene si potrebbe acetilare in para per fare un simil-cuminaldeide, ma dovrei riaprire la bottiglia di CS2....e non ho voglia di sprecarlo...