Cos'è questa sostanza viola?

Buon pomeriggio, questo è il mio primo post su questo forum, ed ho bisogno di un aiutino Ho disciolto in 25 ml di acqua distillata, 0.5 g di acido acetilsalicilico; Ho poi fatto cadere 7-8 goccie di cloruro ferroso, e si è formata una soluzione di un bellissimo violetto... allora ho pensato di riscaldarlo per prelevare il presunto "aspirinato di ferro", ma dopo 3 min la soluzione è diventata trasparente, ed una volta asciutto non ce ne era traccia  Ho pensato allora che fosse molto sensibile al calore ('Possibile' decomposizione tra i 50 e 100 °C); Ho effettuato nuovamente l'esperimento, ma questa volta sto andando con la buon vecchia 'busta essiccatrice ad idrossido'  Nella lunga attesa che mi si prospetta dalla completa asciugatura, qualcuno sa dirmi che cosa ho ottenuto? Grazie!

Credo sia un complesso ferro(III)salicilato. Se lo è, la sua struttura è quella in foto. E' usato come test per determinare la presenza di alcuni acidi carbossilici. Dubito altamente che sia isolabile. Io lascerei perdere e magari farei dell'acido salicilico dall'aspirina, seguendo la procedura di un post che scrissi tempo fa. Per il resto, dubito ci siano cose interessanti ed elementari da farci, con le aspirine. Inoltre, se credi di poter seccare completamente un liquido con NaOH in busta, procuratene almeno mezzo kg e mettiti comodo, credo ci metterai minimo due anni.

Aggiungo il link della discussione:http://www.myttex.net/forum/Thread-Idrolisi-dell-aspirina-sintesi-ac-salicilico-Mann

A meno che tu non abbia deossigenato l'acqua usata appena hai messo il sale di Fe ( II ) è diventato Fe ( III ) e questo dà una reazione coi composti fenolici ( l'aspirina lo è ), anzi è proprio un saggio molto usato quello del cloruro ferrico per testare la presenza dei fenoli e la colorazione violetta è proprio indice di test positivo.

Non ti so dire cosa si formi e nemmeno se sia isolabile. Se scaldando è scomparsa la colorazione allora sarà successo sicuramente qualcosa.

Title: Aspirin

CAS Registry Number: 50-78-2

CAS Name: 2-(Acetyloxy)benzoic acid

Additional Names: salicylic acid acetate; 2-acetoxybenzoic acid; acetylsalicylic acid

Trademarks: Acimetten (Pharmonta); Acylpyrin (Slovakofarma); Angettes (Bristol-Myers Squibb); Asatard (Boehringer, Ing.); Aspro (Roche); Caprin (Sinclair); Cardioaspirin (Bayer); Cardiprin (Reckitt & Colman); Cemirit (Bayer); Claragine (Nicholas); Ecotrin (SKB); Empirin (Glaxo Wellcome); Encaprin (Procter & Gamble); Kilios (Pharmacia & Upjohn); Levius (Pharmacia & Upjohn); Rhonal (RPR); Solprin (Reckitt & Colman)

Molecular Formula: C9H8O4

Molecular Weight: 180.16.

Percent Composition: C 60.00%, H 4.48%, O 35.52%

Literature References: Prepn: C. Gerhardt, Ann. 87, 149 (1853). Manuf from salicylic acid and acetic anhydride: Faith, Keyes & Clark's Industrial Chemicals, F. A. Lowenheim, M. K. Moran, Eds. (Wiley-Interscience, New York, 4th ed., 1975) pp 117-120. Crystallization from acetone: Hamer, Phillips, US 2890240 (1959 to Monsanto). Novel process involving distillation: Edmunds, US 3235583 (1966 to Norwich Pharm.). Crystal structure: P. J. Wheatley, J. Chem. Soc. (Suppl.) 1964, 6036. Toxicity data: E. R. Hart, J. Pharmacol. Exp. Ther. 89, 205 (1947). Evaluation as a risk factor in Reye's syndrome: P. J. Waldman et al., J. Am. Med. Assoc. 247, 3089 (1982). Review of clinical trials in prevention of myocardial infarction and stroke: P. C. Elwood, Drugs 28, 1-5 (1984). Symposium on aspirin therapy: Am. J. Med. 74, no. 6A, 1-109 (1983). Comprehensive description: K. Florey, Anal. Profiles Drug Subs. 8, 1-46 (1979). Monograph: M. J. H. Smith, P. K. Smith, The Salicylates (Interscience, New York, 1966) 313 pp. Book: Acetylsalicylic Acid, H. J. M. Barnett et al., Eds. (Raven, New York, 1982) 278 pp.

Properties: Monoclinic tablets or needle-like crystals. d 1.40. mp 135° (rapid heating); the melt solidifies at 118°. uv max (0.1N H2SO4): 229 nm (E1%1cm 484); (CHCl3): 277 nm (E1%1cm 68). Is odorless, but in moist air it is gradually hydrolyzed into salicylic and acetic acids and acquires the odor of acetic acid. Stable in dry air. pK (25°) 3.49. One gram dissolves in 300 ml water at 25°, in 100 ml water at 37°, in 5 ml alcohol, 17 ml chloroform, 10-15 ml ether. Less soluble in anhydr ether. Decomp by boiling water or when dissolved in solns of alkali hydroxides and carbonates. Inorganic salts of acetylsalicylic acid are soluble in water (esp the Ca salt, q.v.), but are decomposed quickly. LD50 orally in mice, rats: 1.1, 1.5 g/kg (Hart).

Melting point: mp 135° (rapid heating)

pKa: pK (25°) 3.49

Absorption maximum: uv max (0.1N H2SO4): 229 nm (E1%1cm 484); (CHCl3): 277 nm (E1%1cm 68)

Density: d 1.40

Toxicity data: LD50 orally in mice, rats: 1.1, 1.5 g/kg (Hart)

Derivative Type: Guaiacol ester

CAS Registry Number: 55482-89-8

Additional Names: Guacetisal

Trademarks: Guaiaspir (Lampugnani)

Molecular Formula: C16H14O5

Molecular Weight: 286.28.

Percent Composition: C 67.13%, H 4.93%, O 27.94%

Derivative Type: Methyl ester see Methyl Acetylsalicylate

Derivative Type: Phenyl ester see Phenyl Acetylsalicylate

CAUTION: Potential symptoms of overexposure are increased blood clotting time; nausea, vomiting; liver, kidney injury. Direct contact may cause eye, skin and upper respiratory irritation. See NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards (DHHS/NIOSH 97-140, 1997) p 6.

Therap-Cat: Analgesic; antipyretic; anti-inflammatory.

Therap-Cat-Vet: Analgesic; antipyretic; anti-inflammatory; anticoagulant.

Il test con ioni ferrici è usato per il riconoscimento qualitativo dei fenoli.

I fenoli formano complessi che vanno dal rosso, al blu, al porpora, al verde.

Gli enoli (C=C adiacente all'-OH) formano complessi che vanno dal rosso, al viola, al marrone chiaro.

6 Ar-OH + FeCl3 --> H3[Fe(O-Ar)6] + 3 HCl

Nella sintesi dell'acido acetilsalicilico da acido salicilico e anidride acetica questo test è usato per saggiare la purezza del prodotto ottenuto: il saggio deve risultare negativo, in quanto nell'acido acetilsalicilico l'-OH fenolico è stato acetilato.

Se il test risulta positivo significa che nel prodotto ottenuto è ancora presente dell'acido salicilico non reagito.