Cicloesanolo

Materiali:

- cicloesanone

- NaBH4

- NaOH

- EtOH 95%

- ghiaccio

Procedimento:

In un pallone da 1000ml vengono posti 300ml di Etanolo, 41,2ml di cicloesanone e un'ancoretta magnetica. In tutto si raffredda in bagno di ghiaccio fino a che la soluzione non raggiunge i 5°C. Intanto in una beuta da 150ml si pesano velocemente 7,2g di NaBH4 e 0,8g di NaOH, si aggiungono quindi 80ml di acqua distillata fredda e si agita fino a completa dissoluzione dei reagenti. Si pone la soluzione di riducente appena preparata in un imbuto separatore posizionato sopra il pallone.

Si accende quindi l'agitazione magnetica e si comincia a far gocciolare il riducente, prestando sempre attenzione che la temperatura non salga oltre i 20°C, le aggiunte richiederanno circa 40 minuti.

Terminata l'aggiunta del riducente verificare la presenza di un eccesso di NaBH4 aggiungendo una goccia di HCl alla soluzione, dovrebbe vedersi una vigorosa evoluzione di idrogeno gassoso.

Distillare via l'etanolo quanto più possibile (non oltrepassare gli 85°C) e diluire il residuo con 100ml di acqua fredda, si separa subito uno strato organico più leggero dell'acqua.

Questo viene separato in imbuto separatore e la fase acquosa viene estratta con 50ml di diclorometano, le fasi organiche vengono unite, lavate con HCl diluito e poi con acqua fredda. La fase organica viene quindi anidrificata con CaCl2 e il solvente rimosso, lasciando un residuo oleoso. Questo viene distillato scaldando con fiamma a gas, si raccoglie ciò che passa intorno a 160° (praticamente tutto bolle a 160-163°C. Dopo tutti i passaggi ho ottenuto 20g di prodotto puro, la resa questa volta è abbastanza deludente e corrisponde a un 50% del teorico... 

Probabilmente ho perso un po' di cicloesanolo durante la distillazione dell'etanolo poichè esso forma con l'acqua un azeotropo che bolle a 98° e magari ne forma anche un l'etanolo.... Inoltre questo alcol non è del tutto insolubile in acqua e con i lavaggi se ne perde un altro poco.. L'importante era comunque vedere da vicino questo alcol e sentirne l'odore, che devo dire non è nulla di speciale, anzi fa abbastanza schifo.....ricorda molto il t-butanolo....

Vedo che ti diverti con il sodio boroidruro

Bel lavoro. Sarebbe da provare un altro solvente per la riduzione...

Hai altro in mente sulla stessa riga?

Per ora magari riduco solo la veratraldeide, ma prima volevo provare la condensazione di Henryi con il nitroetano.... Poi non ho molti altri chetoni o aldeidi particolari che giustifichino l'uso di NaBH4...

Ottimo. Non vediamo l'ora

Non sarebbe stato meglio separare le componenti usando la trappola di dean stark? Molto probabilmente mi sbaglio 

ecco, meglio che stai zitto... prima di tutto quali componenti, seconda cosa io ho distillato raccogliendo l'EtOH fino a 85°, l'azeotropo H2O-cicloesanolo bolle a 98, quindi si ha solo evaporazione, non ebollizione e con EtOH in giro hai una sola fase liquida. Il D.S. lo sa usare bene chi fa chimica....non lo si può usare a cazzo..

Quoto...

Ho capito marco che sei il dio della chimica ma non c'è affatto bisogno di rispondere in questo modo...

Come sempre non devi dimostrare nulla qui perchè, dopotutto, le reazioni che esegui sono molto semplici.

Figa ma litighi con tutti?

Fa sempre piacere una nuova sintesi ma sinceramente non avrei sprecato del prezioso boroidruro per fare del cicloesanolo.

7 grammi non si fanno sentire in 180... e poi volevo giusto provare la sintesi....so che ci sono impieghi molto più utili!