Catecolo dal fenolo ?

Al fine di provare una sintesi della dopamina, vorrei procurarmi del catecolo.

Avendo a disposizione molto fenolo, qualcuno saprebbe propormi una sintesi del catecolo partendo dal fenolo per favore ?

In alternativa potrei partire dal clorobenzene...

Grazie

Dal fenolo so solo che si può produrre per reazione con H2O2 (fonte: wiki engl.), ma non conosco le condizioni di reazione e quant'altro.

Un'altra via parte dal derivato sodico della salicilaldeide... ecco la procedura:

http://orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepcontent.asp?print=1&prep=cv1p0149

Si dalla salicilaldeide l'avevo trovata anche io...

poi mi sono fermato lì non trovando la sintesi della salicilaldeide dall'acido salicilico (ne ho più di un chilo).

come son ridotto povero mè

[EDIT] wiki dice di partire dal fenolo, ma non ho trovato la sintesi dettagliata ...

se non ricordo male, tempo fa ho visto una reazione che permetteva dal fenolo di ottenere catecolo ma non ho una ricetta per te al momento. lunedì quando torno in ufficio la cerco su reaxys... avessi letto prima che ero in univ te l'avrei cercata volentieri comunque, questi tizi dicevano di dissolvere il fenolo in un eccesso di H2SO4 mantenendo la temperatura il più basso possibile (ovviamente non esagerando) di modo da ottenere l'acido o-idrossibenzensulfonico (a temperatura maggiore è l'isomero para il più favorito) a questo punto dicevano di calcolare l'esatta quantita di NaOH da aggiungere e poi di evaporare l'acqua lasciando solo il solido che si ottiene infine, si deve attaccare un condensatore, portare a 240°C (bp del catecolo) e distillare è un po' tosta e comporta condizioni 1po' dure però se ti và di provare...

Nexus ha scritto:

... [EDIT] wiki dice di partire dal fenolo, ma non ho trovato la sintesi dettagliata ...

Sì, devi partire dal fenolo non dall'acido salicilico (ossidare è abbastanza facile, ridurre... meno!).

Dal fenolo e cloroformio in ambiente alcalino, con la reaz. di Reimer-Tiemann.

Se vuoi ho la procedura, ma è abbastanza laboriosa e lunga.

L'estate prossima probabilmente l'avrei provata (mi è simpatica la saliciladeide ) ma se qualcuno vuole provare questa sintesi la posto in Organica.

C'è anche sul Salomone questa

Però mi è sembrata, difatti, un po' laboriosa... e sulla resa decente non ci giurerei

La salicilaldeide, d'altro canto, non costa poi molto se non erro.

E' vero, l'ho trovata altrove (più completa e laboriosa ma il succo è quello) e non ricordavo che c'è anche sul buon vecchio Salomone!

Allora non metto niente.

E' un reagente abbastanza comune, ma mi manca .

al-ham-bic ha scritto:

...più completa e laboriosa...

Allora non metto niente.

Beh, se è più completa... ... direi che se non ti pesa in organica si può perfettamente mettere

Anche a me manca, e stavo pensando di comprarla. Inoltre si dice che abbia un particolare odore, non ho ancora ben capito di cosa (di grano saraceno se non sbaglio, ma... che odore ha il grano saraceno? ).

Tornando al catecolo, le ricerche andrebbero quindi indirizzate sulla metodica

C6H5OH + H2O2

Allora magari la traduco e la metto in Organica (magari ti vien voglia di provare prima di me... )

Confermo che la saliciladeide ha un buon odore (e daje, noi due siamo proprio fissati sugli odori dei reagenti...) ma è difficile descrivere.

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Sulla pirocatechina (il moderno catecolo) non trovo nulla, tanto meno sulla reazione fenolo-H2O2; senza procedura esatta inutile tentare ad-minchiam.

posta al che è sempre interessante la sintesi da me postata ti pare una boiata?

No, non è una boiata, è verissima la sintesi!

Ma cercheremmo la procedura completa se fosse possibile trovarla...

dai lunedì vedrò di dar in pasto a Reaxys questa query e vediamo cosa spunta fuori... ovviamente non ho tempo di provarla e qui se a qualcuno interesserà la posterò, ovviamente non in Sintesi