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Dott.MorenoZolghetti
2010-09-28 02:58
Questo è un flebile fiore autunnale. Gracile, ma tossico, molto tossico, anzi mortale.
Il nome?
Parlando di funghi...per non dimenticare le specie mortali...eccovi quella che miete più vittime...
[foto dal WEB]
al-ham-bic
2010-09-28 05:43
Ah, quanti ricordi di gioventù il primo alcaloide...
Anche per la seconda metto solo il toxic :tossico:
Beefcotto87
2010-09-28 06:13
-.- mi sento quasi offeso...
il secondo è il famosissimo fungo (Amanita phalloides), il primo cresce in montagna e a me pare bellissimo! il Colchitum autumnale!
I principi attivi dovrebberp essere falloidina e colchicina
quimico
2010-09-28 07:53
la prima è colchicina
la seconda è falloidina
Max Fritz
2010-09-28 12:33
Mi associo alle risposte precedenti
In tema di funghi, molto celebre è anche l'Amanita Muscaria, che ha effetti allucinogeni, ma è difficilmente confondibile.... E grazie al suo caratteristico aspetto, è spesso usata come emblema del "fungo velenoso", lasciando così in disparte la sua micidiale cugina, la Falloide appunto.
Beefcotto87
2010-09-28 13:03
In realtà la "triade" della mortalità è:
A. phalloides, A. verna e A. virosa (A. phalloides var. alba)
quimico
2010-09-28 13:13
io dal vivo ho visto la sintesi della muscarina...
nel senso che ho amici che lavorano su molecole del genere... di per sé non è difficile.
è una tipica reazione di sostituzione nucleofila intramolecolare al carbonio saturo...
ovviamente se si desira L-(+)-muscarina (enantiomericamente pura) si deve fare una sintesi sapientemente modificata al fine di conseguire la stereochimica voluta
S-(-)-etil lattato viene protetto come 2,6-diclorobenzil etere, con una resa del 90%. La riduzione con DIBAL-H da l'aldeide corrispondente. Il trattamento dell'aldeide grezza con allile bromuro e zinco in polvere in acqua con NH4Cl come catalizzatore da una miscela di diastereoisomeri in rapporto antiyn (71 : 29) con una resa combinata del 85%. I due diastereoisomeri vengono facilmente separati tramite cromatografia flash (eluente: n-Hex:AcOEt, 20:1). Il trattamento dell'enantiomero di nostro interesse, (3S,4R), con iodio in CH3CN a 0°C da il prodotto ciclizzato di nostro interesse stereospecificamente
con una resa dell'85%. Infine, il trattamento di tale iododerivato con una eccesso di trimetilammina in etanolo da la (+)-muscarina (2S,4R,5S).
Dott.MorenoZolghetti
2010-09-28 14:17
Qualcuno potrebbe pensare che ci insegni a fare allucinogeni...
Ma vi ammonisco subito: la muscarina (così come l'acido ibotenico e il muscimolo) ha effetti allucinogeni, ma un sacco di altri effetti "indesiderati", tanto che la muscaria (il "fungo con le efelidi" non è annoverato tra i "funghetti magici". Quindi, prima delle allucinazioni, sarete avvinti alla tazza del WC per un bel po'...
Se cercate brividi vi posso consigliare un dialogo con As 1998! Quello sì, davvero allucinogeno...
quimico
2010-09-28 14:21
io? non insegno niente. anzi lungi da me far il professore... sono ignorante.
ciò che ho messo lo devo togliere? così per sapere... il mio era solo un discorso puramente sintetico ma teorico. non ho messo alcuna ricetta... va beh che non serve tanto per trovarne una...
dimmi te Moreno... io non sapevo di tale aspetto della muscarina... sapevo del muscimolo e dell'acido ibutenico... ahah... funghetti "magggici"
ma quanto è tossica la muscarina?
Dott.MorenoZolghetti
2010-09-28 14:36
No, togli nulla.
La muscarina ha una DL50 (i.v.) nel topo di 0,25 mg/Kg, essendo un colinergico, causa intensa salivazione, sudorazione profusa, nausea, vomito, diarrea, dolori addominali, disturbi dell'accomodazione, poi broncospasmo, vertigini, quindo insufficienza respiratoria.
Per completezza, il muscimolo ha una DL50 nel ratto (i.v.) di 4,5 mg/Kg.
L'acido ibotenico ha una DL50 nel ratto pari a circa 30 mg/Kg (i.v.).
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Max Fritz
2010-09-28 14:40
E.. già che ci siamo... colchicina e falloidina come sono messe a DL50?
P.S.: quindi... ricapitolando; la muscaria è sì allucinogena per acido ibotenico e muscimolo, però manifesta prevalentemente sintomi intestinali per gli effetti della muscarina, giusto?
Dott.MorenoZolghetti
2010-09-28 14:42
Per Beef: il colchico cresce anche da noi, in collina e in pianura. Ne ho svariate piantine fiorite (ma quasi sfiorite) in giardino.
La falloidina ha una DL50 nel topino di 3,3 microg/grammo (i. m.)
l'amanitina (alfa) ha una DL50 nel topino di 0,1 mg/Kg (i. p.), mentre per la beta la DL50 sale a 0,4 mg/Kg.
LA colchicina ha una DL50 nel ratto pari a 1,6 mg/Kg (i. v.).
P.S.: quindi... ricapitolando; la muscaria è sì allucinogena per acido ibotenico e muscimolo, però manifesta prevalentemente sintomi intestinali per gli effetti della muscarina, giusto?
Sì, è corretto. La muscarina però ha anche azione sui centri dell'equilibrio e sul visus, quindi si hanno percezioni distorte, riconducibili a un quadro allucinatorio.
I seguenti utenti ringraziano Dott.MorenoZolghetti per questo messaggio: quimico, Max Fritz
Ecco spiegato perchè tu sia deviato dalla regola enunciata da me circa le doti naturali dei siciliani...
quimico
2010-09-28 21:20
ripensando alla colchicina mi viene in mente un mega esame che diedi tempo addietro. era su sostanze naturali, biologicamente attive... si chiedeva di parlare degli alcaloidi fenetilisochinolinici, in particolar modo si chiedeva biosintesi e reattività... e come domanda bonus c'era la sintesi totale della colchicina... mi sono sempre trovato molto bene nelle sintesi totali, anche se non credo di aver tutta la genialità di chi per primo si è avventurato in tale sfida... però non ho problemi a ripercorrere passo passo queste difficili vie...
innanzitutto dovete sapere che tale alcaloide fu isolato da Colchicum autumnale da Pelletier e Caventou (1820) e la struttura fu proposta da Windus (1924)
fino al 1940 si pensava che l'anello B fosse un anello a 6 membri ma si scoprì che era a 7 membri
e l'anello C venne correttamente designato come tropolone da Dewar nel 1945
nel 1952 prima struttura a raggi X di tale molecola
configurazione assoluta assegnata da Corrodi (1955)
la prima sintesi totale di tale molecola venne completata nel 1959 (Eschenmoser) ma comportava 22 step, con una resa totale dello 0.00006%...
poi fu la volta di Woodward che pensò di partire da un isotiazolo
cui seguirono la sintesi di Tobinaga, che conosco poco poco
la sintesi di Evans (è una grande chimico e ho imparato molto da lui)
e infine Banwell, di cui so altrettanto poco
Ecco spiegato perchè tu sia deviato dalla regola enunciata da me circa le doti naturali dei siciliani...
ahahahahahahhaha
Nexus
2010-09-29 06:16
Ma nei funghetti magici non è la psilocibina il "principio attivo" ?
quimico
2010-09-29 06:43
sì è la psilocibina il principio attivo dei funghetti... così almeno io so...
è un alcaloide indolico, appartenente alla classe delle triptamine... difatti è noto anche come 4-idrossil-dimetiltriptamina o 4-OH-DMT...
tali molecole sono state portate alla ribalta nel 1957 da un micologo americano mi pare...
la forma presente nel fungo è fosforilata in posizione 4 (sull'-OH) ed è un sale d'ammonio
Nexus
2010-09-29 06:52
Chissà che Zolghetti (o anche qualcun'altro competente) possa spiegare qualcosa sul meccanismo di azione ?
Beefcotto87
2010-09-29 07:33
Sono pochi i funghi "buoni" a far quello per lo più sono semplicemente non commestibili, poi ci sono quelli più o meno velenosi
Ma i più simpatici sono di sicuro:
Phallus impudicus (e Phallus hadriani)
Mutinus caninus
Clathrus ruber
Dictyophora duplicata
buona visione (od odorazione)
Max Fritz
2010-09-29 11:11
Bellissimi gli ultimi due
Altrettanto interessanti il Clathrus Archeri e il Clathrus Columnatus, come pure Aseroe Rubra.
P.S.:
Devo dire che è stata una felicissima idea quella di aprire una discussione sui funghi... dato quello che ne sta venendo fuori
Beefcotto87
2010-09-29 11:29
Piccola informazione: in alcuni paesi il Phallus ssp. viene regolarmente consumato quando ancora chiuso, bollito e messo sott'olio
Nella famiglia delle Amanite, i colori possono variare enormemente, ma in genere facilitano il riconoscimento di grossi gruppi: il gruppo delle amanite giallo-rosso-aranciate (A. muscaria, A. aureola, A. gemmata ed A. caesarea; le prime tre velenose, la quarta ottima, anche cruda! Amanitopsis crocea è commestibile, ma poco usata; A. citrina non è commestibile), il gruppo delle amanite bruno-grigiastre (A. pantherina, A. rubescens, Amanitopsis vaginata, A.psis umbrinolutea, ecc...; la prima velenosa, la seconda in genere non commestibile e le ultime due commestibili ma non molto pregiate) ed il gruppo delle amanite verdi e bianche (A. phalloides nelle sue varietà, A. verna, varietà "alba" di qualsiesi amanita; in genere da non commestibili a mortali).
Da questo si evince che ai non esperti si sconsiglia di prendere amanite, poichè facilmente confondibili con altre velenose; l'unico caso praticamente certo, sono le A. Caesarea, che hanno gambo e lamelle gialle, al contrario delle simili velenose (tuttavia quando ancora giovane può essere confusa!! Quindi ATTENZIONE)
Max Fritz
2010-09-29 11:34
A me è capitato di mangiare A. Caesarea cruda, a fettine con sale, olio e pepe... è veramente ottima
Beefcotto87
2010-09-29 11:37
Lo so
Sono comunque tutte specie che si ritrovano sulle Alpi nostrane, compresi quelli puzzolenti!
Altra famiglia che a me devo dire attira molto per la sua varietà di colori, è quella delle Russulaceae; semplici nella forma, hanno colori che variano dal verde-grigio, al rosso porpora, al viola fino al giallo-bruno
Se cercate brividi vi posso consigliare un dialogo con As 1998! Quello sì, davvero allucinogeno...
cosa? allucinazioni? al massimo per allucinarmi mi faccio una partita a cloudz
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xhimmash
2010-11-30 02:07
io ho C.autumnalis, e anche il fratello tropicale G.rotschildiana
Dott.MorenoZolghetti
2011-11-02 20:17
I sorprendenti colori dell'autunno...
Marzio
2011-11-07 20:36
Questo è il mio unico libro sui funghi:
Ricco di immagini e spiegazioni.
Credo che alcune foto pubblicate arrivino proprio da qui.
Saluti a tutti!
Dott.MorenoZolghetti
2012-09-23 18:45
L'autunno è arrivato!
Quindi io, tra una cosa e l'altra, parto e vado in cerca di cose autunnali. Alcune, a dire il vero, me le portano, affinchè io dia il mio consenso alla loro consumazione. Non vi do altri dettagli: capirete guardando le foto.
Inoltre, mentre attendo che una colonna cromatografica a scambio ionico si lavi, spreco luminolo...
La cromatografia a scambio ionico ha un enorme difetto: fa crescere i funghi! Sono 12 ore che lavo dell'amberlite e non ho ancora iniziato la fase saliente...Mi sa che per allora saranno rifiorite le viole mammule!
marco the chemistry
2012-09-23 18:51
Che belli i Colchici! Ne ho qualcuno in giardino, ma i fiori son più piccoli...Quelle casse di boleti sono proprio belle...Io mi accontento delle vesce giganti...
Beefcotto87
2012-09-23 19:32
Ti portano anche donnette eh? XD
Dott.MorenoZolghetti
2012-09-24 08:20
No, solitamente le "donnette", quando hanno dei funghi, vanno dal loro ginecologo. Io mi occupo solo di funghi eduli.
Anzi, se qualcuno volesse provare a classificarli...si tratta di un piccolo sforzo...., di tre nomi..., così vediamo se ho fatto bene i compiti.
Beefcotto87
2012-09-24 09:18
Boletus edulis dico che c'è anche senza guardare XD poi magari qualche reticulatus, ma senza averli in "persona" bisogna prendermi con le pinze!
Di sicuro è un Leccinum il penultimo, ma dove è nato? Potrebbe essere uno scabrum, un carpini (anche se il gambo non mi convince), ovvero una donnetta XD
Nella terza foto mi pare un Boletus appendiculatus, ma senza vedere i pori e la carne, come detto prima, potrei dire cavolate!