Amilmercaptano (1-pentantiolo)

REAGENTI - Bromuro di n-amile - Tiourea - Etanolo 95% - Idrossido di sodio - Acido solforico - Solfato di magnesio anidro - Uno spazio aperto    La tiourea è un sospetto cancerogeno.

PROCEDURA Porre in un pallone 38 grammi di pentilbromuro, 130 ml di etanolo 95% non denaturato e 19 grammi di tiourea. Scaldare a riflusso per tre ore. Aggiungere un soluzione di 15 grammi di idrossido di sodio in 50 ml d'acqua e tenere a riflusso per altre tre ore. E' in questa fase che si forma il nostro mercaptano, ma, tenendo sempre fredda l'acqua del refrigerante, l'odore che esce non è eccessivo.

Si smonta l'allihn e si lascia raffreddare. Si forma una fase superiore di pentantiolo che, con attenzione, si provvede a separare. Si acidifica la fase inferiore, che appare abbastanza torbida, con 3,5 ml di H2SO4 diluiti in 25 ml d'acqua. Si forma un altro sottile strato di prodotto che viene recuperato. Per farlo vedere meglio l'ho illuminato con una torcia:

La procedura esatta a questo punto prevederebbe un'estrazione con etere della soluzione acidificata. Io però l'etere non ce l'ho e ho saltato questo passaggio. In passato avevo provato a usare altri solventi, tipo l'esano, ma non hanno funzionato abbastanza bene... Si secca il liquido con qualche pezzetto di solfato di magnesio anidro finché non diventa perfettamente trasparente. 

Con un palloncino si provvede a distillare il prodotto. Passa praticamente tutto tra 124 e 128°C. Ho ottenuto 17 ml di amilmercaptano.  Ha un odore molto forte che a me ricorda l'aglio, le cipolle e i cibi pesantemente fritti.  The Good Scents Company dice: sulforous, fatty, roasted, meaty, vegetable