Francescoppola
2015-07-15 17:23
Salve ragazzi. Colgo l occasione per salutare tutti in quanto sono nuovo nel forum. Domani ho l esame di chimica organica e ho un grosso dubboi. Il prof chiese ad un tipo di prepararee il trinitro benzenen( credo cosi si chiami xD) partendo dal benzene.ora il punto è che NO2 è un forte disattivante e gia due sarebbero pesanti sull anello. Io ho pensato ai sali di azonio ma non so come. Come potrei sintetizzarlo?
Non ha specificato quale dei numerosi isomeri intenda. Presumo si tratti del trinitrobenzene simmetrico. In tal caso sono possibili tre vie: 1) nitrazione del metadinitrobenzene. Ovviamente occorre una miscela nitrosolforica molto concentrata. 2) ossidazione del 2,4,6-trinitrotoluene per mezzo dell'anidride cromica in soluzione di acido solforico concentrato. Si forma l'acido trinitrobenzoico che perde facilmente CO2 per dare il trinitrobenzene. Infine la dealogenazione dell'1-cloro - 2 4,6-trinitrobenzene mediante rame a caldo in ambiente acquoso. Saluti Mario
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Francescoppola
2015-07-15 22:46
Grazie mille gentilissimo .ah un'altra cosa se volessi preparare invece 1-3-5 trimetilbenzene , partendo sempre dal benezene invece?
Se volesse farsi l'1,3,5-trimetilbenzene con la classica alchilazione di F-C avrebbe una miscela di prodotti, dovuti alla polialchilazione.
L'ideale sarebbe l'impiego della acilazione di F-C con successiva decarbonilazione usando uno dei metodi d'elezione per tale reazione.
marco the chemistry
2015-07-16 07:33
Il mesitilene viene preparato per condensazione di 3 molecole di acetone in acido solforico oppure per trimerizzazione del metilacetilene con catalizzatore (PPh3)2CoCp
Non si può acilare 3 volte il benzene e poi rimuovere 3 gruppi carbonilici...tra l'altro no è nemmeno facile togliere un C=O
Ero convinto, va beh.
Avevo pensato anche io alle due trimerizzazioni ma non sono sempre facili.
Sicuro si ottenga l'1,3,5- e non anche l'1,2,4-?
Idealmente è possibile anche ciclotrimerizzare in presenza di p-TsOH, sebbene le rese siano ridicole.
marco the chemistry
2015-07-16 08:55
http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV1P0341
Ho sempre voluto provare questa preparazione, ma dovrei attrezzarmi un po' meglio....
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