Acido ftalico

Ecco una semplice sintesi organica, con reagenti facilmente reperibili.

L'acido ftalico è un acido bicarbossilico solido a temperatura ambiente e praticamente insolubile in acqua, mentre lo è molto ad elevate temperature(100°C).

Viene prodotto per idrolisi della sua anidride con acqua secondo la reazione:

MATERIALE NECESSARIO:

-Anidride ftalica :irritante::corrosivo:

-Apparecchiatura per riscaldamento a riflusso.

PROCEDIMENTO:

L'anidride ftalica è nociva ed è sensibilizzante per contatto con la pelle e per inalazione, quindi si deve lavorare sempre con i guanti, evitando la formazione di piccole particelle che possono essere respirate.

In un pallone a due colli da 100ml si versano 3g di anidride ftalica.

Si monta un refrigerante ad'aria da 600mm(o allhin), e si aggiungono 30ml di acqua.

Si porta il tutto a ebollizione e si mantiene la temperatura costante, fino a quando tutta l'anidride ftalica si è trasformata in acido, occorrono circa 20-30 min. È meglio non superare di troppo i 90°C, perchè si avrebbe una ebollizione troppo violenta.

Quando l'anidride ftalica non si deposita più sul fondo si lascia bollire ancora per alcuni minuti, per eliminare eventuale anidride non reagita.

A questo punto, molto rapidamente, si trasferice evitando di far raffreddare troppo(altrimenti si deposita l'acido ftalico all'interno del pallone e si rende difficile la raccolta) in una beuta da 100ml, che si lascia riposare a temperatura ambiente per alcuni minuti.

L'acido ftalico precipita per raffreddamento in piccoli cristalli, di colore bianco.

La resa è stata 2,5g (teorica 3,3g), molto probabilmente 0,8g sono rimasti all'interno della beuta o del pallone.

Ecco il prodotto finale

Bravo, bella sintesi

A parte gli ftalati cosa ci puoi fare di utile con l'acido ftalico?

Grazie A parte gli ftalati non ho in mente niente, ma dubito che con 2,5g andrò lontano. Avevo intenzione di farlo reagire con idrossido di potassio per formare il potassio biftalato, da far reagire con solfato ferroso e solfato di rame per doppio scambio e ottenere i rispettivi ftalati

Molto bene qualcosina in più da farci con la ftalica..

Beato te che trovi il tempo per questo.. spero anche io la prossima settimana di far qualcosa!

Molto bene, direi che la resa del 75% è ben accettabile.

Tieni presente che altri 0,2 g li perdevi comunque per solubilità.

puoi usare il biftalato, magari ricristallizzato da EtOH, come standard per titolazioni di basi forti, no?

NaClO3 ha scritto:

puoi usare il biftalato, magari ricristallizzato da EtOH, come standard per titolazioni di basi forti, no?

Si mi pare che si usi il biftalato di potassio per titolare NaOH, ma ora non ricordo la procedura!

non è che pare, si fa così!

lo ftalato acido di K o di Na è uno standard primario per la titolazione di basi forti.

però devi averlo di una purezza quasi grado reagente.

NaClO3 ha scritto:

non è che pare, si fa così!

lo ftalato acido di K o di Na è uno standard primario per la titolazione di basi forti.

però devi averlo di una purezza quasi grado reagente.

Confermo. Confermo meno il "quasi grado reagente", nei lab di analisi si usa di grado "qualità per determinazione del titolo", del tipo > 99,999 %

Non saprei perchè si usa proprio il biftalato... forse è più facile da ottenere molto puro ?

Ma come avviene la titolazione con biftalato di potassio?

si usa lo ftalato acido di potassio perchè, in ordine di importanza:

-si può ottenere con relativa facilità ad un grado di purezza più alto del 99.5%

-è stabile a secco, è stabile in soluzione

-non è igroscopico, deliquescente o efflorescente

-non subisce cambiamenti chimici o fisici quando viene disidratato

-è solubile in acqua o negli acid i o nelle basi più comuni

-ha la minima tossicità possibile e non dà problemi di smaltimento dopo l'uso

-è facile da pesare, maneggiare, reperire

-non è eccessivamente costoso

-ha una massa molare relativamente elevata, da poter assicurare pesate più precise

-essendo uno standard primario per titolazioni deve avere una sua stechiometria di reazione ben precisa e definita.

Fonti:

Analisi chimica strumentale, II edizione, Zanichelli.

Autori:Renato Cozzi,Pierpaolo Protti(il mio prof. di laboratorio), Tarcisio Rauro.

pag 244.

il grado "quasi reagente" è riferito all'ovvio fatto che se lo vuole sintetizzare lui, ovvio che non può purificarlo sino a grado "per analisi" ...

Comunque la metodica è sempre la stessa, titolazione diretta.

puoi farla sia volumetrica che potenziometrica che conduttimetrica.

soluzione standard di un volume esatto con una quantità disciolta esatta minimo fino alle IV cifra prima dello zero.

10ml di questa soluzione in beuta e NaOH nella buretta, s'è volumetrica, indicatore fenolftaleina, quindi conta che quando sei al colore rosa, hai un pH minimo di 8.3.

s'è potenziometrica, dal ginocchio nella sigmoide, ovvero il grafico del pH in ordinate e il volume di NaOH utilizzato in ascisse, estrapoli il Volume Equivalente.

s'è conduttimetrica, stessa cosa, ma con grafico differente.