Acido Mucico

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al-ham-bic

2009-07-02 22:08

Ecco una sintesina della domenica, presa dal Vogel (affidabile!) e come al solito provata di fresco. Prima la metto poi commento.

Sciogliere 10 g di lattosio in 100 ml di HNO3 d.1,15 ed evaporare sotto cappa (sviluppo di vapori nitrosi) finchè il volume si è ridotto a 20 ml. La miscela è divenuta spessa e collosa. A freddo, diluire con 30 ml di acqua, filtrare alla pompa. Lavare il residuo di acido mucico con acqua fredda. (Tenere il filtrato se da questo si vuol ricavare l'ac. saccarico). Purificare il residuo sciogliendolo nel minimo volume di NaOH diluito e riprecipitare l'acido m. con HCl diluito. Seccare (resa circa 5 g); p.f. con dec. 212-213°

Fin qui tutto bene; il problema sta nella resa, schifosamente bassa, e non so da cosa sia dipeso, visto che ho l'abitudine di seguire scrupolosamente le procedure. Ho ottenuto uno sputo di acido mucico (l'ho anche assaggiato... assomiglia al malico *Si guarda intorno* ) e non val la pena di mettere foto. Ho letto che il mucato di potassio presenta una caratteristica forma cristallina al microscopio, vediamo se è vero!

Acido Mucico HOOC-CH(OH)4-COOH

Drako

2009-07-02 22:31

Non sarebbe più corretto scrivere HOOC-[CH(OH)]4-COOH, se no sembra che la catena sia lunga solo 3 C e che al centro questo abbia 4 OH...

al-ham-bic

2009-07-02 22:39

Sì, avevo scritto così all'inizio, poi mi sapeva tanto di chimica inorganica...

Quando mai imparerò a mettere le formule grafiche? Posso farlo col ChemDraw e poi la formula va postata come immagine, ma sono sicuro che c'è un metodo più spiccio O_o

Rusty

2009-07-02 23:51

al-ham-bic ha scritto:

Ecco una sintesina della domenica, presa dal Vogel (affidabile!) e come al solito provata di fresco. Prima la metto poi commento.

Sciogliere 10 g di lattosio in 100 ml di HNO3 d.1,15 ed evaporare sotto cappa (sviluppo di vapori nitrosi) finchè il volume si è ridotto a 20 ml. La miscela è divenuta spessa e collosa. A freddo, diluire con 30 ml di acqua, filtrare alla pompa...

Scusa la mia ignoranza, domanda idiota: filtrare alla pompa significa filtro Büchner su beuta da vuoto sotto vuoto!?

Dott.MorenoZolghetti

2009-07-03 01:35

Sì, quello s'intende.

quimico

2009-07-03 06:34

vai di ChemDraw al asd così non ti poni alcun problema... interessante sintesi peccato per la resa... l'hai pure assaggiato? wow... io non so neanche che sapore abbia il malico... quindi... bravo bravo

al-ham-bic

2009-07-03 22:56

Grazie Blush Blush

ma mi secca non capire perchè, oppure dove ho sbagliato; s'è visto un bel precipitato bianco poco solubile, di sapore acidulo, tutto come doveva essere, ma troppo poco!

Dieci g di lattosio buttati via (e adesso non è più così facile trovarlo perchè se non ti conoscono ti guardano subito di traverso >_> perchè lo correlano immediatamente alla più banale sostanza da taglio...!)

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La mia versione di ChemDraw (Merk Index) mi dice (in inglese) che non posso salvare l'immagine con la versione Net e devo far sempre acrobazie per mettere le formule, per quello le scrivo così direttamente quando si può. Dovrei cercare di semplificare e risolvere questo problema.

Dott.MorenoZolghetti

2009-07-04 02:37

Sul lattosio ti dò ragione. Ho avuto una questione con il mio farmacista. Nel senso che neppure a lui lo vendono. Cose da matti. Comunque se vi serve, posso postare il metodo per ottenerlo dal latte.

I seguenti utenti ringraziano Dott.MorenoZolghetti per questo messaggio: jobba

quimico

2009-07-04 07:10

io ho ChemDraw, suite di ChemOffice 10 o 11... ora non ricordo e posso fare 1po' di tutto...

la cosa che odio è che non sempre mi fa disegnare ciò che voglio :-(

non ti vendono manco più il lattosio per questa spinosa questione? roba da matti! ma ci prendon tutti per drogati o spacciatori?!? assurdo...

io sarei interessato a questo metodo Moreno... se ti và, sia chiaro ;-)

alcune considerazioni sull'acido mucico:

è insolubile in alcole etilico, e quasi insolubile in acqua fredda (confermi al?)

è otticamente inattivo anche se ha atomi di carbonio chirali (è un composto meso)

quando digerito con HCl fumante per un pò di tempo dà l'acido 2,5-furandicarbossilico mentre se scaldato con bario solfuro dà l'acido tiofencarbossilico; fuso con NaOH dà acido ossalico

con potassio bisolfato dà, attraverso disidratazione e decarbossilazione il 3-idrossi-2-pirone:

a. potassio bisolfato, 160 °C, 4 h

b. HCl fino a pH = 7

mucic acid.gif
mucic acid.gif

al-ham-bic

2009-07-04 10:51

Ecco, bravo, qui volevo arrivare: come cavolo fai a mettere le formule (quelle rosse intendo) che mi sembra che non siano viste come immagini?

Quel sistema lì sarebbe perfetto!

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Mi viene il dubbio di aver aspettato troppo poco con l'ossidazione, perchè si dovrebbe insistere fino ad un inizio di imbrunimento della mix. e io mi sono fermato prima per paura di dec. Si forma sempre un po' di ac. ossalico, ma poi va via con il lavaggio. Si possono ottenere gli interessanti prodotti che hai detto e anche il pirrolo per riscaldamento del mucato di ammonio, ma tutto con rese basse, più che altro per curiosità.

quimico

2009-07-04 11:16

le formule rosse le ho rubate da wiki eng... non ho copiato da lì il resto ma son cose che ho su un libretto... che fortuna... la formula dell'acido mucico l'ho fatta con chemdraw 10 o 11... non ricordo mai... son tutti prodotti interessanti ma se ne ottiene uno sputo, come hai ben detto :-( beh hai provato... ammirevole... però se non hai più tanto lattosio la vedo dura... a meno che moreno non ci dica come ottenerlo dal latte :-) si decompone velocemente il lattosio? deve imbrunire la soluzione?

al-ham-bic

2009-07-04 13:10

Il lattosio è l'unica cosa che ho comprato in farmacia... ma solo perchè conoscevo la farmacista! Non c'è problema, ne ho ancora 90 g.

C'è un discreto sviluppo di vapori nitrosi e alla fine dovrebbe diventare come il miele, più o meno. Ho sbagliato qui, quasi di sicuro (ma non è detto comunque che avrei avuto la resa che dice il Vogel).

Ma se le formule rosse le hai rubate da wiki, come hai fatto poi a piazzarle lì senza che siano immagini? Magari è una sciocchezza colossale, ma devo ancora trovar il sistema...

Thanks

quimico

2009-07-04 14:06

come non sono immagini? O_O ho copiato indirizzo immagine e l'ho postato qui come immagine... dopo controllo... misteri tecnoligici asd capisco... deve diventare tipo miele... beh dai 90 g son ancora una modesta quantità spero moreno posti come ottenere lattosio dal latte...

Rusty

2009-07-04 14:13

Ho trovato questa sintesi del lattosio dal latte scremato, provate a dargli uno sguardo voi organici, sembra buona :-P

Lattosio LINK

Dott.MorenoZolghetti

2009-07-04 14:25

Ho scritto un metodo "casalingo" per isolare il lattosio (senza dover fare sesso con la farmacista...) in chimica analitica.

Al, la tua sintesi riesce meglio se chiami il prodotto ACIDO GALATTARICO.

Provare per credere!asd


Al, quanti giorni hai atteso prima di filtrare il precipitato?

Appena dopo la diluizione con acqua (che porta in soluzione l'acido saccarico) NON bisogna filtrare, ma attendere almeno due/tre giorni, lasciando il tutto a riposo a temperatura ambiente.

Dopo filtrazione, lavare con "poca" acqua ghiacciata.

Per purificare eventualmente disciogliere in alcali e precipitare nuovamente con una quantità calcolata di acido forte (HCl).

Comunque la resa non supera mai il 30-40%.

Punto di fusione 213°C, con decomposizione.

al-ham-bic

2009-07-04 14:37

Ho detto che CONOSCEVO la farmacista (che fortunatamente non ha i baffi come il tuo *Si guarda intorno* ) e un po' di lattosio è proprio il massimo che concede... asd

Dott.MorenoZolghetti

2009-07-04 14:42

Seeeeeeeee, conosco bene il significato del verbo "conoscere", ho studiato teologia e nella Bibbia il significato è chiarissimo!*Fischietta*

al-ham-bic

2009-07-04 15:11

Hai detto bene: nella Bibbia! Si dà il caso che da un po' di tempo a questa parte il significato si sia "attenuato..."! azz!

Max Fritz

2010-01-25 13:49

Ho intenzione di provare la sintesi.... anche a me il lattosio l'han fornito in farmacia senza problemi. Dunque ascolterò il consiglio di Zolghetti di aspettare 2/3 giorni. (che poi saranno 1 e mezzo per convenienza-).


P.S.: sapete se c'è sul web il Vogel in pdf?

quimico

2010-01-25 15:46

no. sul web non esiste il Vogel in pdf. forse su qualche sito pagando si trova ma... non ci tengo io ce l'ho cartaceo. per la cronaca ho quello più recente che mi è costato un occhio e quello uscito in ita nel 1965 pagato 20 euro in un mercatino a Ferrara. ovviamente ci son altre vie ma non son legali...

al-ham-bic

2010-01-25 16:02

Max Friz ha scritto:

...Ho intenzione di provare la sintesi.... anche a me il lattosio l'han fornito in farmacia senza problemi. Dunque ascolterò il consiglio di Zolghetti di aspettare 2/3 giorni...

Riproverò la sintesi lasciando più in riposo, ma un possibile errore commesso è forse di non aver completato l'ox fino alla fine. L'abbondanza dei vapori nitrosi (fare all'aperto!!) inganna e si tende a spegnere prima per evitare decomposizione.

Segui scrupolosamente la procedura che ho messo all'inizio.

Dal soluto si può poi isolare l'acido saccarico, ma la resa è ancora più bassa.

Per gli appassionati di microscopia (non è il mio caso), ho verificato che i cristalli di potassio mucato, che ho fatto in piccolo, hanno effettivamente una bella forma aciculare interessante da osservare.

Max Fritz

2010-01-25 16:47

Dunque lo lascio un bel pò ad ossidare... un'oretta? Poi... tu dici fino a 20ml, ma diminuisce durante lo sviluppo di vapori o è necessario scaldarla?

al-ham-bic

2010-01-25 22:28

Non è questione di tempo!

Certo che bisogna scaldare (cautamente), altrimenti come fa a diminuire di volume cinque volte?

Segui alla lettera la procedura; poi caso mai prenditela con l'autore della medesima (ma ripeto che è un tipo molto affidabile *Fischietta* )