marco the chemistry
2013-08-12 14:02
Eccomi con un'altra bella sintesi! Ho lasciato da parte per un attimo le sintesi inorganiche per svolgere in pratica una sintesi che praticamente chiunque faccia una scuola superiore deve sapere, la classicissima acilazione di Friedel-Crafts nella sua variante più semplice e lineare.
Materiali:
- benzene
- acetile cloruro
- alluminio cloruro ANIDRO
- vetreria varia
Prima di iniziare a scrivere il procedimento ci tengo a dire che il benzene è una sostanza cancerogena accertata e quindi bisogna prendere tutte le precauzioni del caso,
l'acetil cloruro è fortemente irritante e fuma notevolmente all'aria,
AlCl3 fuma anche lui all'aria ed è notevolmente idroscopico (pesare in fretta),
durante la sintesi si svolgono copiosi fumi di HCl gassoso...
Procedimento:
Beh dopo quello che ho scritto qui sopra come minimo è buona cosa spostarsi all'esterno e lavorare in una giornata non troppo calda e ben ventilata.
In un pallone da 500ml si pongono 40g di AlCl3 anidro pesato in fretta e si aggiungono subito 100ml di benzene anidrificato su sodio.
Si monta un refrigerante a bolle (in cui viene fatta passare acqua fredda) sopra il collo del pallone e dall'alto del refrigerante si fanno gocciolare lentamente 27ml di acetile cloruro. L'aggiunta deve durare circa una mezz'ora. è necessario mescolare frequentemente la miscela di AlCl3-benzene per favorire la reazione, intanto si ha lo sviluppo di HCl gassoso e la miscela si scalda un po'.
La miscela alla fine della reazione apparirà rossastra, molto probabilmente a causa delle impurità di FeCl3 in AlCl3.
Terminata l'aggiunta del cloruro acilico si scalda su piastra a circa 50° per un'ora in modo da espellere tutto l'HCl residuo. Si spegne la piastra e si fa raffreddare per bene, intanto si preparano 200ml di acqua quasi ghiacciata. Quando la miscela si è raffreddata, aggiungere dall'alto del refrigerante e MOLTO LENTAMENTE l'acqua molto fredda, agitando di continuo: si ha lo sviluppo di notevoli quantità di HCl e il solvente arriva a bollire. La massa intanto solidifica e lo sviluppo di calore e HCl diminuiranno notevolmente. Aggiunta tutta l'acqua il solido formatosi in un primo momento si sarà completamente dissolto e si saranno formate due fasi.
Far raffreddare bene e trasferire in un imbuto separatore, scartare lo strato inferiore e lavare quello superiore prima con una soluzione diluita di NaOH e poi due volte con acqua. Seccare su CaCl2 o MgSO4 anidri.
Montare ora un apparato per distillare e distillare via il benzene residuo raccogliendo ciò che passa fino a circa 110°, io ho ttenuto circa 50ml di benzene che ho anidrificato su Na e conservato per futuri usi.
Nel pallone è rimasto un liquido giallo, ho quindi montato un apparato come quello mostrato nella foto qui sotto (non ricorda un po' le stortine che usavo per fare gli alogenuri del blocco p ?? 
) e ho montato un termometro che arriva fino a 400°.
Ho cominciato a scaldare con la piastra alla massima potenza e verso i 150-180° è distillato un po' di liquido incolore, molto probabilmente benzene residuo (circa 3ml), e poi da 200-202° si è avuta una copiosa distillazione del prodotto desiderato, quasi tutto è passato a 202°. Ho raccolto circa 30ml di un liquido incolore molto profumato. Per avere indicazioni più precise sul profumo prima devo "pulirmi" il naso da tutti gli odori residui...domani annuserò per bene...
Metto comunque una minima spiegazione del meccanismo:
Quando si riscalda poi [AlCl4]- reagisce con H+ a dare AlCl3 e HCl
La sintesi è stata presa dal Vogel, con leggerissime modifiche, ma niente di che! Spero vi piaccia!
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