Acetilglicina

Rieccomi finalmente con una sintesi semplice semplice: l'acetilglicina. L'acetilglicina si prepara per azione dell'anidride dell'anidride acetica sulla glicina, utilizzando l'acqua come solvente. Durante la sintesi occorre lavorare in un ambiente ben areato perchè l'anidride acetica è irritante per le vie respiratorie e ha un odore molto forte. MATERIALE NECESSARIO: -Glicina -Anidride acetica -Recipiente con tappo -Agitatore magnetico. PROCEDIMENTO: In un recipiente in vetro dotato di un tappo (io ho usato un pallone da 250ml) si sciolgono 3,5g di glicina in 15ml di acqua. Sotto agitazione si aggiungono rapidamente 10ml di anidride acetica. La soluzione rimane limpida. Si tappa il recipiente e si agita la soluzione per 30 minuti(dopo alcuni minuti iniziano a precipitare i primi cristalli di acetilglicina e la soluzione si scalda un po'.

Trascorsi 30 min si lascia raffreddare a temperatura ambiente e poi a bagno di ghiaccio per 10-15min. Si filtra su buchner e si lava con 20ml di acqua fredda. Si lascia asciugare all'aria o in un forno a 100 °C Il prodotto finale si presenta come una polvere bianca, completamente inodore.

La resa è stata di 2,8g,corrispondente al 50% circa della resa teorica. Penso che utilizzerò questo composto per un'altra sintesi (magari dopo averne preparato in quantità maggiori) che vi presenterò tra qualche tempo (sempre se riuscirà )

Curiosa sintesi. Ovviamente ho da ridire. Anidride acetica e acqua non vanno molto d'accordo. Sicuro di non aver isolato l'acetato di glicina?

Doc si fa così anche per sintetizzare l'acetanilide, l'avevamo fatto anche in uni e confermato la sintesi con spettro IR e p.f.. Anche a me però insospettisce la resa così bassa...non dovrebbe essere un composto poco solubile in acqua? Forse (forse!) è meglio usare acetilcloruro in ambiente anidro...però anche lì perdi metà dell'aminoacido come cloridrato...

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Rettifico...utilizzare AcCl è più complicato...serve il sale d'argento della glicina...comunque la sintesi c'è anche su orgsyn e di solito loro non sparano cazzate...

La fonte della sintesi mi sembra abbastanza attendibile!

http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv2p0011

Più tardi magari provo a misurare il p.f.

Ecco, prova a fare il punto di fusione. Forse sono io che vado poco d'accordo con l'anidride acetica: se ci sono tracce di acqua non mi acetila alcun gruppo aminico. Sarà la forza del destino...

Ho misurato il p.f. (In maniera molto rudimentale) ed è risultato essere intorno ai 200 gradi(con parziale decomposizione) Il p.f. Del prodotto puro dovrebbe essere 207 C

La glicina fonde tra i 232 e i 236°C, con decomposizione, mentre la N-acetilglicina fonde a 206-209°C, senza decomposizione. Inoltre la glicina (o glicocolla) ha una solubilità in acqua pari a 250 g/L a 25°C, mentre l'acetilderivato è 10 volte meno solubile (27 g/L a 15°C).

curioso, che altri prodotti hai ottenuto?