5-nitroetilvanillina

Sintesi di 3-etossi-4-idrossi-5-nitrobenzaldeide

2,73 g (16,4 mmol, 1,0 equiv) di etilvanillina sono stati sciolti in 15 mL di AcOH, la soluzione è stata posta in bagno di ghiaccio e portata sotto i 10°C.

Sono stati quindi gocciolati lentamente 1,4 mL di HNO3 60% (28 mmol, 1,7 equiv) freddi sotto agitazione magnetica mantenendo la temperatura attorno a 10°C.

La soluzione è stata quindi portata a temperatura ambiente e lasciata sotto agitazione magnetica per 30 minuti. Nel corso della nitrazione è precipitato un solido giallo, la soluzione al termine presenta una colorazione marrone scuro.

Il solido è stato recuperato per filtrazione su Gooch G3 e lavato con acqua fredda ottenendo 3,45 g (resa 99%) di prodotto.

Osservazioni:

Può essere che il composto fosse ancora leggermente umido al momento della pesata.

Il composto è poco solubile in etanolo che non risulta essere quindi un solvente adatto per la ricristallizzazione.

Riferimenti bibliografici:

J. Phys. Org. Chem.; 2000; 13; 511-517 (5-nitrovanillina)

Salve Posto la mia esperienza di nitrazione del composto gemello, la vanillina. Procedura identica, per la purificazione ho trovato la 5-nitrovanillina in "Purification of laboratory chemicals " Armarego, Li Lin Chai. Ho usato acetato di etile, 20 ml  iniziali, seguiti da ulteriori 20ml, notando che il prodotto non si scioglieva molto ho aggiunto acido acetico per un totale di 40 ml, quindi in definitiva AcOH AcOEt 1:1 80ml. Partenza da 5,31 g di vanillina,ho ottenuto 6,33g di nitrovanillima, resa finale dopo ricristallizazione 92%. Il prodotto si presenta di un giallo oro intenso, con cristalli estremamente riflettenti, le foto che sono riuscito a fare sono venute tutte molto illuminate, ma l'aspetto finale é veramente bello, sembra oro che brilla!